In het tweede deel van How to train your Dragon zijn er vijf jaar voorbij gegaan. Hiccup is niet langer het bange vikingjongetje uit de eerste film. Terwijl Astrid en de rest van de vikingjeugd elkaar uitdagen met drakenraces – de nieuwe en populairste sport op het vikingeiland Berk – verkennen Hiccup en Toothless het luchtruim.
Op een van hun ontdekkingstochten vinden ze een grot waarin honderden wilde draken en de mysterieuze Drakenrijder wonen. Vervolgens vormen de twee vrienden het middelpunt van een conflict en doen ze hun best om de vrede te beschermen.